Bailey bắt đầu sự nghiệp của mình một thời gian ngắn trước khi tốt nghiệp,[2] bằng cách cover các bài hát nổi tiếng và đăng lên tài khoản YouTube cá nhân, đặc biệt bản cover "Titanium" đã thu hút hơn 100 triệu lượt xem.[1] Năm 2012, Bailey tham gia Keep Your Soul Records để hỗ trợ sản xuất tài liệu của cô và chuyển đến sống tại Los Angeles vào năm 2013.[3]

Bailey đã đi lưu diễn ở Hoa Kỳ và Canada với Boyce Avenue vào nửa cuối năm 2013.[1][3] Cô uyên bố rằng cô đã được truyền cảm hứng bởi Michelle Branch và Kina Grannis.

Vào năm 2015, bản phối lại bài hát " Titanium " của David Guetta và Sia, đã được phát sóng trên Virgin Radio ở Pháp.[4] Điều này dẫn đến một hợp đồng thu âm giữa cô với PlayOn ở Pháp, một công ty con của Warner Music Group. Bài hát được xếp hạng ở Pháp và Bỉ cũng như phần tiếp theo, một bản cover "Radioactive" của Imagine Dragons. Vào tháng 10 năm 2015, Bailey đã phát hành album tại Pháp, mang tên Muse Box với đĩa đơn "Rude" hợp tác với Flula. Đĩa đơn thứ tư, một bản cover "Believe" của Cher phát hành vào đầu năm 2016.[5]

Vào tháng 7 năm 2016, cô đã phát hành một EP có tên Wiser.[6][7]

Năm 2016, bản cover "Titanium" của David Guetta đã được xuất hiện trên phim truyền hình Úc Wanted.

Cô được chọn vào tháng 4 năm 2018 với tư cách là Nghệ sĩ của tháng của Elvis Duran. Cô đã được giới thiệu trong chương trình Today của NBC do Hoda Kotb và Kathie Lee Gifford tổ chức, phát sóng toàn quốc tại Hoa Kỳ vào ngày 20 tháng 4 năm 2018, nơi Bailey biểu diễn trực tiếp bài hát "Tetris".

Năm 2018, bài hát gốc "Drunk on a Feeling" của cô đã được xuất hiện trên loạt phim truyền hình hành động Mỹ Station 19.